Sinken Taira родился 12 июня 1897 года в деревне Накадзато на островке Кумэдзима. Он был вторым сыном в семье, в которой было трое мальчиков и одна девочка. Родители его, носившие фамиию Маэдзато, отдали Синкэна родственникам на воспитание.
По окончании своей деревенской школы Синкэн устроился на работу в серные шахты, что располагались на соседнем острове
Минамидзима. Вовремя аварии на шахте он получил травму ноги и стал хромым на правую ногу. Так как его дразнили за это мальчишки, он решил изменить свою жизнь и начал активно заниматься физической культурой. Как и многие другие молодые люди, он слышал о существовании в столице Японии Токио мастера воинских искусств доктора Кано, основателя дзюдо. Он направился в Токио в 1922 году в поисках сокровенного знания воинского мастерства…
Как и многие другие окинавцы он поселился в Мэйсэй-дзюку в районе Коисикава Суидобаси - общежитии, где жили студенты выходцы с Рюкю, там он и познакомился с мастером Гитином Фунакоси - основателем стиля Сётокан.
В сентябре 1922 года Тайра стал дэси (учеником) Фунакоси рьяно взялся за дело изучения каратэ. За семь лет занятий у мастера Тайра не раз помогал ему и участвовал во многих показательных выступлениях, организованных с целью пропаганды каратэдо. Тогда как Фунакоси обычно показывал ката, его ученики, такие как Синкин Гима, например, показывали бункай (расшифровки), Тайра крушил руками доски и кирпичи, у него был очень сильный удар: одним сюто-ути (удар "рука-меч")он раскалывал шесть толстых досок.
Семь лет спустя, в 1929 году он стал заниматься кобудзюцу под руководством Модэна Ябику, самого авторитетного на тот момент мастера в Центральной Японии. В 1932 Тайра перебрался в курортный городок Икахо в префектуре Гунма. В августе следующего года Модэн
Ябику выдал ему Сихан Мэнкё - сертификат, удостоверяющий его мастерство.
К этому времени Тайра основательно освоил бо (шест), эку (весло), сай (трезубцы), тонфа (парные палки с перпендикулрно приделанными рукоятками) и нунтяку. Тайра так сильно хотел учиться воинским искусствам, что решил обратиться к своему первому сэнсэю с просьбой порекомендовать его другим мастерам.
В итоге, в 1934 году он стал учеником Кэнва Мабуни, основателя стиля Сито-рю. Он, как считают многие, был гением воинских искусств. Как бы его не называли, он был признанным мастером как каратэ, так и кобудзюцу. Он учился и у Анко Итосу, и у Канрё Хигасионна, и у Сэйсё Арагаки. Кстати, именно он стал первым человеком, которому удалось успешно пропагандировать кобудо (кобудзюцу) в Центральной Японии (жил и преподавал он в Осаке).
Мабуни преподавал ему уроки владения бо и сай. Уже в тридцатые годы он пытался создать защитное снаряжение, позволяющее спарринговать в полный контакт без вреда здоровью. Он разработал бо и сай из бамбука на подобие синай (бамбукового меча), но не смог завершить своей работы, полностью, так как в годы войны в Японии материалы были очень дороги. Тайра, прозанимавшись у выше названных мастеров, в 1940 году вернулся на Окинаву, где обошёл, как говорят, чуть ли не всех оставшихся в живых мастеров кобудзюцу, собирая по крупицам то, что осталось.
Тайра не просто разучил сорок комплексов с различными видами оружия и расшифровки к ним, но провёл систематизацию их .
На основе уже изученных им техник владения бо он создал своё ката - Конго-но-кун, которое отражает его подход к бою этим видом оружия.
На основе знаний, полученных от Фунакоси-сэнсэя, он придумал ката с тэкко (кастетами), которое (вероятнее всего) названо в честь своего автора: Маэдзато-но-тэкко.
Под этим же названием существует ката с нунтяку - Маэдзато-но-нунтяку. Он пополнил копилку знаний ещё одним ката - Дзигэн-но-мандзи-сай (переводися как
"Основание любви"). Мандзи-сай имеет довольно длительную историю, но, как утверждают ученики Тайры, вдохновение к созданию ката с таким видом оружия посетило его в тот момент, когда он медитировал в местном храме в префектуры Гунма. Он увидел на стене мандзи (свастику) - санскритский символ жизни и перерождения. На основе формы данного объекта и было создано новое оружие, а затем и ката.
После Второй Мировой Тайра выступал с показательными выступлениями, пытаясь поднять национальный дух своих земляков. И многое ему удалось. Кстати, уже в 1948 году он встретился с Дзинсэем Камия (1894-1964), выдающимся мастером кобудо и Годзю-рю каратэ. У него он научился ката раздела бо-дзюцу (с шестом) Соэси и Тёун, а также сай-дзюцу Ярагва.
В 1955 году появилась организация, ведомая им - Рюкю Кобудо Ходзон Синко-кай (Общество сохранения и развития старинных воинских искусств Окинавы). К его "крестовому походу" по возрождению древних воинских традиций примкнули многие мастера каратэдо. Много происходило интересного, появлялись разные организации, проводились семинары и соревнования… В 1964 году ограниченным тиражом была издана его книга "Рюкю Кобудо Тайкан" ("Энциклопедия окинавского кобудо"), которая была роздана только самым близким ученикам.
Учениками в Центральной Японии были Кацухико Минова, Мотокацу Иноэ, Ясухиро Кониси, Рюсё Сакагами, Сёго Куниба, Тэруо Хаяси и многие другие. На Окинаве его ведущими учениками были Эйсукэ Акаминэ и Масахиро Накамото.
До 1959 года у него не было собственного додзё: он обычно сам ходил по залам (а его постоянно кто-то приглашал) и преподавал то там, то здесь. Синкэн Тайра умер в 1970 году от рака желудка. Перед смертью он несмотря на ужасные боли продолжал преподавать кобудо.